吴质本以文学见长，可是他生得晚，不能进入“建安七子”之列，而建安七子又都是曹植的好朋友，于是他靠向曹丕，而成为重要智囊。
有一次，曹操率大军出征，曹丕与曹植一同送行。曹植当场作赋称颂，出口成章，左右为之侧目，曹操龙心大悦。转头看，却只见曹丕“怅然自失，独流涕”，见父王望向自己，“泣而拜，王及左右皆歔欷”—这一招，就是吴质教的。
杨修等运作立曹植为太子最卖力的时候，曹丕十分忧惧，想跟吴质商量。可是吴质当时的官职是朝歌县长，外官不得批准或奉召，是不能擅自入京的。曹丕想出一招，将吴质藏到装绸缎的大竹筐里，用牛车载进自己的府邸，两人密商对策。
杨修得到消息，就向曹操打小报告。曹操尚未着手调查，曹丕已得到消息，紧急通知吴质。吴质说：“那有什么问题。”
隔天，又有装载绸缎的牛车低调进入曹丕府邸。杨修立即报告曹操，曹操下令搜索，却搜不到人，自此曹操开始怀疑杨修。
你没读到的三国
三国演义只写杨修聪明绝顶，暗示曹操是忌才而杀杨修。但事实上不是。曹操连祢衡都不杀，却杀了杨修，当然不是因为忌才，而是为了排除自己身后的权力斗争因素。
杨修的确聪明过人，可是弱点也在锋芒太露，他跟曹植的作风完全相合，却刚好被曹丕与吴质的阴柔路线“克”到。
由前述故事可以看到，曹丕其实布置得很密，才能在第一时间得悉杨修打小报告—杨修是魏王府行军主簿，他向魏王报告，消息却外泄，可见曹丕在魏王身边布置了眼线。
这件事如果被曹操察觉，曹丕不但太子肯定被废，搞不好还会被赐死，但曹操始终未曾察觉。单凭这一点，曹丕就比曹植适合“搞政治”，而曹操选择曹丕为继承人，显然是正确的决定。
【原典再现】
（曹丕）以车载废簏①内②朝歌长吴质，与之谋。修以白魏王操，操未及推验。丕惧，告质，质曰：“无害也。”明日，复以簏载绢以入，修复白之，推验③，无人。
操由是疑焉。
—《资治通鉴·汉纪六十》
①簏：音“路”，一种竹子编成的高箧。
②内：音义同“纳”。
③推验：检查。
